El primer sencillo, «We Are Never Ever Getting Back Together», se convirtió en la primera canción de Swift que llegó a la posición número 1 en la lista Billboard Hot 100, mientras que el tercer sencillo, «I Knew You Were Trouble», cosechó un éxito aún mayor internacionalmente.Su quinto álbum, 1989, mucho más centrado al pop que los anteriores, fue lanzado en octubre de 2014 y vendió más copias en su primera semana que cualquier otro álbum publicado en los últimos doce años, con 1 280 000, esto convirtió a Swift en la primera y única artista en tener tres álbumes con ventas superiores al millón de copias en una semana.

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Criada en Wyomissing (Pensilvania), Swift se mudó a Nashville (Tennessee) a la edad de 14 años para seguir una carrera de música country.

Swift firmó con la compañía discográfica independiente Big Machine Records y se convirtió en la compositora más joven contratada por Sony/ATV Music Publishing House.

En 2006, lanzó su álbum debut homónimo Taylor Swift, el cual la estableció como una estrella en la música country.

«Our Song», su tercer sencillo, la convirtió en la persona más joven en escribir temas sin ayuda de nadie e interpretar una canción número uno en la lista de Hot Country Songs.

Swift recibió una nominación a «mejor artista nuevo» en los Premios Grammy de 2008. El álbum se hizo exitoso por los sencillos «Love Story» y «You Belong with Me».

Fearless fue el álbum más vendido del año 2009 en Estados Unidos. Swift se convirtió además en la cantante más joven en ser ganadora del Grammy al «álbum del año».

Fearless recibió asimismo los aplausos del año en los American Music Awards, los Academy of Country Music Awards y los Country Music Association Awards, lo cual lo convirtió en el álbum más premiado en la historia de la música country.

En el año 2010, Swift lanzó su tercer álbum, Speak Now, que vendió un millón de copias en su primera semana en Estados Unidos.

Después emprendió su gira Speak Now World Tour, que incluyó muchas fechas y a la cual asistieron más de 1,6 millones de seguidores.